ⓘ Piperidina. La piperidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C 5 H 11 N, cuya estructura química corresponde a una amina heterocíclica saturada de se ..

                                     

ⓘ Piperidina

La piperidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C 5 H 11 N, cuya estructura química corresponde a una amina heterocíclica saturada de seis miembros. Fue descrita por vez primera en 1850 por el químico escocés Thomas Anderson y luego, de forma independiente, por el francés Auguste Cahours en 1852, quien le dio nombre. ​

                                     

1. Características físicas y químicas

A temperatura ambiente, la piperidina es un líquido fumante incoloro o de color amarillo pálido. Desprende un característico olor a amoníaco, pimienta o pescado, definido también como nauseabundo. ​

                                     

2. Conformación

La piperidina adopta diversas conformaciones espaciales, en concreto una conformación de silla similar la que presenta el ciclohexano. Pero a diferencia de éste, la piperidina tiene dos conformaciones de silla distinguibles: una con el enlace N–H en posición axial, y la otra en posición ecuatorial. Tras cierta controversia a mediados del siglo XX, se concluyó que la conformación ecuatorial es más estable por 0.72 kcal/mol en fase gaseosa. ​ energía mucho mayor que en el caso del metilciclohexano 1.74 kcal/mol.

                                     

3. Fuentes de piperidina y de sus derivados

La piperidina ha sido obtenida a partir de la pimienta negra, ​ el análogo de la nicotina conocido como anabasina - del arbusto Nicotiana glauca -, la lobelina de Lobelia inflata o el alcaloide tóxico cicutina procedente del género de plantas Conium.

                                     

4. Síntesis

A nivel industrial, la piperidina es producida por hidrogenación de la piridina, normalmente catalizada por disulfuro de molibdeno: ​

                                     

5. Usos

La piperidina se emplea como disolvente y como base. Lo mismo sucede con algunos de sus derivados, como la N -formilpiperidina, disolvente aprótico con mayor solubilidad para hidrocarburos que otros disolventes del grupo de las amidas, y la 2.2.6.6-tetrametilpiperidina, base muy útil debido a su baja nucleofilia y alta solubilidad en disolventes orgánicos.

Otra importante aplicación industrial de la piperidina es en la producción de dipiperidinil ditiuram tetrasulfuro, utilizado como acelerador en la vulcanización del caucho. ​

                                     

6. Precauciones

La piperidina es un compuesto inflamable que al arder desprende óxidos de nitrógeno tóxicos. Su punto de inflamabilidad es 3 ºC. Las mezclas del vapor de esta amina con el aire son explosivas a temperatura ambiente. Es un fuerte irritante que puede provocar daños permanentes después de una exposición corta incluso en pequeñas cantidades. Su ingestión puede implicar cambios tanto reversibles e irreversibles. Dosis de 30-60 mg/kg pueden ocasionar síntomas en el organismo humano. ​