ⓘ John de Courcy partió desde Dublín hacia el norte con un pequeño grupo de caballeros y soldados de infantería y conquistó el este del Ulster, entre el río Bann ..

                                     

ⓘ John de Courcy

John de Courcy partió desde Dublín hacia el norte con un pequeño grupo de caballeros y soldados de infantería y conquistó el este del Ulster, entre el río Bann y el mar de Irlanda. Estableció su caput en Carrickfergus, donde construyó una impresionante fortaleza de piedra. Se casó con Affreca Godfredsdottir, hija de Godofred Olafsson "el Negro", rey de Mann y las Islas y Findguala MacLochlainn, hacia 1180. En la década de los 80 edificó un castillo en Dundrum, aunque la torre de piedra fue posiblemente obra de Hugh de Lacy, conde de Ulster

También en esta época fundó la abadía cisterciense de Inch, cerca de Downpatrick. Inch, o Iniscourcy fue construida como un acto de arrepentimiento tras la destrucción en 1177 de la abadía de Erenagah, uno cinco kilómetros al sur. Fue poblada con monjes procedentes de la Abadía de Furness de Lancashire, junto con algunos de los antiguos frailes de Erenagh. ​

                                     

1. Carrera posterior

En 1196 derrotó al rey de los Cenél Conaill de Tyrconnell y los territorios pertenecientes al actual condado de Donegal quedaron prácticamente a su merced. Dos años después devastó nuevamente Inishowen, destruyendo de paso las iglesias de Ardstraw, en el condado de Tyrone y Raphoe en Donegal. ​

Sin embargo, en 1199 y debido a sus tendencias separatistas, el rey Juan autorizó a Hugh de Lacy, hijo más joven del Señor de Meath, a emprender guerra contra Juan de Courcy. Hugo capturó a de Courcy en 1203. Un informe de su captura aparece en el libro de Howth. El siguiente pasaje ayuda a explicar por qué Juan tenía reputación de guerrero fuerte y temeroso:

Se le ordenó a Hugo de Lacy que hiciese cuanto estuviese en su poder para aprehender y atrapar a Juan de Courcy y que la forma de hacerlo fuese conferida e ideada por algunos de los propios hombres de Juan; los hombres de Lacy contestaron que no era posible atraparlo a menos que fuese Viernes Santo porque vivía con su armadura puesta, ya que tenía por costumbre no llevarla ese día, ni tampoco arnés ni arma alguna, pero que estaría en la iglesia, arrodillado en sus rezos después de haber ido la iglesia cinco veces descalzo. Así de repente se le echaron encima y sin poder hacer otra cosa que usar el asta de la cruz, se defendió hasta hastiarse y acabó con trece de ellos antes de ser aprehendido.

En mayo de 1205, el rey Juan nombró a Hugo en conde de Ulster, concediéndole el dominio sobre toda la provincia "tal y como Juan de Courcy la poseía el día en que fue vencido por Hugo". Juan de Courcy retornó a Irlanda desde Man en julio de 1205, navegando a través del mar irlandés con soldados nórdicos y un centenar de barcos proporcionados por su cuñado Ragnold, rey de Man. Juan y su ejército desembarcaron en Strangford y pusieron sitio en vano al Castillo de Dundrum, porque las defensas que él mismo había construido eran demasiado fuertes.

El rey Juan aprovechó entonces para apresar a Juan de Courcy, que fue liberado cuando decidió emprender su peregrinación a Tierra Santa.

                                     

2. Campeón de Inglaterra

Alrededor de 1205, Felipe Augusto, rey de Francia, propuso dirimir las diferencias entre Francia e Inglaterra mediante combate entre dos campeones. El rey francés nombró a su campeón, pero el rey Juan no tenía a quien elegir con suficiente valor excepto a de Courcy. El caballero rehusó la proposición, alegando la ingratitud del Rey por sus servicios pasados, pero motivado por el honor de la nación, aceptó el reto del francés recogiendo su guantelete. El campeón francés huyó finalmente, dejando la victoria a de Courcy. El Rey Felipe de Francia deseaba ver alguna prueba de la reputada fuerza de Juan y ordenó poner un casco sobre un bloque de madera el cual Juan, de un mismo espadazo, partió a trozos, y hundió la espada tan profundamente en la madera, que sólo él mismo de los presentes pudo volver a retirarla.

                                     

3. Descripción por contemporáneos

"Juan era un hombre alto, rubio con largos miembros huesudos, un hombre grande, físicamente muy fuerte y de coraje excepcional. Desde su juventud se había demostrado así mismo ser un hombre valiente de guerra, siempre el primero en entrar en acción, siempre afrontando el peligro. En batalla luchaba imprudentemente como un soldado común, más que como un comandante cuidadoso, consciente del valor que suponía a sus propias tropas. En la vida de diario era un hombre moderado y de mente sobria, el cual mostró esa verdadera reverencia que se le debe a cristo y su iglesia. Se dedicó completamente la adoración de su dios y siempre estuvo preparado para darle a dios la gloria cuando conseguía un éxito."